Алферию по его рано проявившемуся уму и по происхождению (крестил его сам Иван Калита), казалось, уготована широкая стеля воеводы либо придворного чиновника. Но он предпочел тесный путь монашеского послушания и пятнадцати лет от роду ушел в московский Богоявленский монастырь. Обитель, в которой он начал подвизаться, стояла вблизи Кромника, на посаде, сразу за Торжищем. Уединение тут было относительное. В монастырь давали большие вклады старейшие бояре, в том числе те же Вельяминовы.

Алексей много читал, изучил греческий, причем в такой степени, что позднее, уже будучи митрополитом, сделал с греческих книг собственный перевод Евангелия.

Его труды не остались без внимания. Феогност приблизил к себе Алексея, поставил его «судити церковные суды». На этой хлопотной должности пробыл он двенадцать лет, много прошло через его руки всевозможных тяжб: наказывал нерадивых, отлучал людей, явно неугодных, зато узнал, и не только в лицо, великое множество честных, крепких духом пастырей и монахов, которые в ежеденных трудах и скорбях несли тот же крест, что и вся Русь повсеместно несла, осоляли землю свою словом мужества. Узнал он в числе других и отшельника по имени Сергий, того самого, что несколько лет подряд прожил один в урочище Маковец. Теперь там целый монастырек сплотился вокруг Сергиевой лачуги. Бедствуют, хлеб не каждый день едят, книги у них служебные из листов бересты сшиты, сам игумен Сергий ходит в латаной-перелатаной рясе, но народ тянется к ним, повсюду слух идет о строгом и праведном жительстве, люди ищут слово утешения в своих горестях, в болях и болезнях подневольной земли.

Когда Алексея поставили епископом во Владимир, стало ясно, что престарелый Феогност именно его прочит себе в преемники. С тех пор как крещена Русь, такое случалось совсем нечасто.